Джон Ледженд сделал ставку на себя, использовав «довольно самонадеянный» сценический псевдоним до того, как его карьера пошла вверх.
Музыкант, настоящее имя Джон Стивенс, начал называть себя Джоном Леджендом еще до того, как в 2004 году вышел его дебютный альбом Get Lifted, и он признал, что его ранний соавтор Канье Уэст и поэт Дж. Айви призвали его принять «это довольно самонадеянное имя».
«(Дж. Айви) начал называть меня Легендой, потому что я напомнил ему о некоторых артистах, на которых мы выросли, слушая, и он услышал предков в моем голосе», — сказал он The New Yorker. «Это превратилось в Джона Ледженда, и он, Канье и куча других людей вокруг нас говорили: «Чувак, это сценический псевдоним, Джон. Ты должен использовать это!» Я уже выступал в Нью-Йорке и Филадельфии под именем Джона Стивенса. Я продавал свои компакт-диски на своем веб-сайте john-stephens.com».
Джон объяснил, что прозвище «Легенда» изначально использовалось в их узком кругу, но затем Канье, подписавший его на свой лейбл GOOD Music, начал представлять его людям как «Джон Ледженд», и он решил согласиться с этим.
«Канье начал называть меня так, когда представлял меня людям: «Посмотрите на этого артиста, которого я подписал! Его зовут Джон Ледженд». Я подумал: «Б**, как я скажу людям называть меня Джоном Леджендом? У меня еще даже нет контракта на запись! Что, если я провалюсь?» он вспомнил. «Я просто собираюсь сделать ставку на себя и потрачу всю свою энергию, пытаясь соответствовать этому высокому сценическому имени. И это то, что я делаю с тех пор».
Джон и Канье вместе работали над своими дебютными альбомами — Get Lifted и The College Dropout — и много раз сотрудничали на протяжении многих лет. Однако они больше не близкие друзья из-за ссоры из-за политических разногласий.